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18. März 2022

Tautomere Gemische enträtselt

Resonante inelastische Röntgenstreuung (RIXS) an BESSY II liefert klare Aussagen über Eigenschaften und biologische Funktion

Illustration Keto-Enol-Gleichgewicht © Martin Künsting / HZB
Das Bild illustriert die experimentelle Methode, mit der hier (als Beispiel) das Keto-Enol-Gleichgewicht untersucht wurde. Die Illustration erscheint auch auf dem aktuellen Cover von “The Journal of Physical Chemistry Letters”. © Martin Künsting / HZB

Ein Team am HZB hat eine Methode entwickelt, um tautomere Gemische zu untersuchen. Mit resonanter inelastischer Röntgenstreuung (RIXS) an BESSY II lassen sich nicht nur die Anteile der jeweiligen Tautomere exakt bestimmen, sondern auch die Eigenschaften jedes Tautomers. Damit liefert die Methode auch detaillierte Informationen über ihre biologische Funktion. In der Studie wurde die Technik auf das Keto-Enol-Gleichgewicht angewendet, das bei vielen biologischen Prozessen eine Rolle spielt. Auf dem Titelblatt weist das "The Journal of Physical Chemistry Letters" auf die Arbeit hin.

Viele (organische) Moleküle liegen als Gemisch zweier fast identischer Moleküle vor, die die gleiche Summenformel haben, sich aber in einem wichtigen Punkt unterscheiden: Ein einzelnes Wasserstoffatom sitzt an einer anderen Position. Die beiden isomeren Formen gehen ineinander über und bilden ein empfindliches Gleichgewicht, ein „tautomeres" Gemisch. Tautomere Gemische spielen in der Biologie eine große Rolle: So sind zum Beispiel viele Aminosäuren tautomere Gemische. Als Bausteine von Proteinen können sie deren Form und Funktion und damit auch ihre biologischen Funktionen in Organismen beeinflussen.

Bisher kaum unterscheidbar

Bislang war es jedoch nicht möglich, die elektronische Struktur solcher tautomeren Gemische gezielt experimentell voneinander zu trennen. Klassische spektroskopische Methoden erfassen nur die Summe der Signale der einzelnen Molekülformen, können aber nicht die Eigenschaften der beiden einzelnen Tautomere im Detail voneinander unterscheiden.

Jetzt an BESSY II: Es klappt

Einem Team um den HZB-Physiker Prof. Alexander Föhlisch ist es nun gelungen, eine Methode bereitzustellen, die genau das ermöglicht: Mit Hilfe der inelastischen Röntgenstreuung (RIXS) und einer eigens dafür entwickelten Methode zur Auswertung der Daten lassen sich die einzelnen Anteile der Tautomere aus den Messdaten eindeutig voneinander unterscheiden.

„Wir können das Signal jedes einzelnen Moleküls in der Mischung experimentell trennen. Dies erlaubt uns einen detaillierten Einblick in ihre Funktionalität und chemischen Eigenschaften", sagt Dr. Vinicíus Vaz Da Cruz, Erstautor der Arbeit und Postdoc in Föhlischs Team. „Wir messen ein reines Spektrum jedes Tautomers und nutzen dabei die Elementspezifität und Ortsselektivität der Methode", erklärt Vaz Da Cruz. Dadurch lassen sich die Komponenten des tautomeren Gemischs vollständig charakterisieren.

Einblicke in biologische Prozesse

In der vorliegenden Studie wurde die Technik auf das prototypische Keto-Enol-Gleichgewicht von 3-Hydroxypyridin in wässriger Lösung angewendet. Die Daten wurden an der EDAX-Terminalstation bei BESSY II gewonnen.

Diese Ergebnisse liefern experimentelle Beweise für Konzepte, die in der Literatur bisher nur theoretisch diskutiert wurden. Sie sind besonders interessant, um wichtige biologische Prozesse wie die Wechselwirkung zwischen Nukleoidbasen der DNA, die metabolische Umwandlung von Fruktose in Glukose oder die Faltung von Proteinen aufzuklären und zu verstehen.
 

Publikation

Targeting Individual Tautomers in Equilibrium by Resonant Inelastic X‑ray Scattering
Vinícius Vaz da Cruz, Robby Büchner, Mattis Fondell, Annette Pietzsch, Sebastian Eckert, and Alexander Föhlisch
The Journal of Physical Chemistry Letters (2022). DOI: 10.1021/acs.jpclett.1c03453
 

Kontakt:

Helmholtz-Zentrum Berlin für Materialien und Energie
Institut Methoden und Instrumentierung der Forschung mit Synchrotronstrahlung

Prof. Dr. Alexander Föhlisch
Tel. +49 30 8062-14985
E-Mail alexander.foehlisch(at)helmholtz-berlin.de

Dr. rer. nat. Vinícius Vaz da Cruz
Tel. +49 30 8062-13494
E-Mail vinicius.vaz_da_cruz(at)helmholtz-berlin.de

 

Pressemitteilung HZB vom 17.03.2022

Analytik Außeruniversitäre Forschung Mikrosysteme / Materialien Photonik / Optik

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  • Bild: Th. Splettstösser/HZB

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  • Helmholtz-Zentrum Berlin für Materialien und Energie GmbH, Elektronenspeicherring BESSY II
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